Otec Flanagan věřil v lidské dobro a pomohl tisícům chlapců
Měl na to pozoruhodný výchovný koncept. Zaměřil se na problémové, osiřelé a bezprizorné chlapce ve věku 10 – 16 let, kterým poskytl domov v jím vybudované komunitě nazvané Boys Town – Město chlapců. Aby posílil jejich zodpovědnost, nechal je, aby si své „město“ také sami spravovali.