Drahá auta platí odjakživa za symbol luxusu, ale i mezi nimi jsou velké rozdíly. Na jedné straně jsou malé značky a designerské dílny vyrábějící nádherné stroje ve velmi malých sériích, což jim přidává na vzácnosti. Pak jsou zde ovšem legendární značky, které zná každý malý chlapec z plakátů či z televize a jejichž speciální automobily vyrobené pro závody psaly historii, a právě za tyto auta jsou miliardáři ochotni dát nejvíce peněz. Největší zastoupení zde budou mít červené vozy se znakem vzpínajícího se koně – Ferrari.
Aston Martin DBR1 (1956) – 22,5 mil.$
První vůz v tomto seznamu ale pochází z Anglie. Je to závodní Aston Martin DBR1 postavený pro závody Mistrovství světa sportovních vozů – šampionát sestávající ze slavných závodů jako 24h Le Mans, Mille Miglia či Targa Florio, které zejména v padesátých a šedesátých letech představovaly hlavní motoristické události celého roku. Auto bylo postaveno, aby odolávalo v nesmírně těžké konkurenci značek jako Ferrari a Mercedes, což se podařilo. Roku 1959 slavil Aston Martin vítězství nejprve ve slavné čtyřiadvacetihodinovce v Le Mans a později toho roku opanoval i celý šampionát. V roce 2017 za jeden z posledních dochovaných vozů zaplatil nový majitel v aukci 22,5 milionu amerických dolarů.
Ferrari 290 „Mille Miglia“ (1956) – 28 mil.$
Padesátá léta byla obdobím prudkého rozvoje automobilů a tento rozvoj byl v té době prezentován hlavně na závodech. Ferrari bylo dominující značkou a potřebovalo se prezentovat v tom nejlepším světle hlavně v Itálii, na domácí půdě, což tehdy znamenalo jediné – vyhrát Mille Miglia. Tento legendární závod byl dlouhý tisíc mil (jak už napověděl název) a nekonal se na žádném okruhu, nýbrž na běžných silnicích. Jednalo se o extrémně nebezpečnou událost, neboť stroje dosahovaly rychlosti 280 km/h a na italských silnicích prakticky neexistovala svodidla. Toto Ferrari bylo postaveno v roce 1956 a svému jménu dostálo – značka v tom roce zvítězila nejen v závodě Mille Miglia, ale dokonce i v celém šampionátu. Vůz, jenž na Mille Miglia řídil slavný závodník Juan Manuel Fangio, byl roku 2015 v New Yorku vydražen za 28 milionů dolarů.
Mercedes W196 (1954) – 29,6 mil.$
Vedle Mistrovství světa sportovních vozů v padesátých letech přitahoval velkou pozornost i šampionát Formula 1. V této kategorii byla pravidla mnohem přísnější a svázanější – týkala se hmotnosti auta, karoserie, ba dokonce i motoru. Tento vůz nastoupil na start závodů F1 pouze v letech 1954 a 1955, ale zvítězil v 9 z 12 případů a v obou letech získal Mercedesu celkový triumf. Exemplář vydražený za bezmála 30 milionů dolarů je jediný dochovaný kus v soukromém vlastnictví a zároveň ten nejúspěšnější – Juan Manuel Fangio (ano, opět on!) s ním vyhrál mimo jiné závod 24h Nurburgring.
Ferrari 335 S (1957) – 35,7 mil.$
Další z legendárních závodních vozů 50. let zvaný „Spider Scaglietti“. Auto bylo na svou dobu nesmírně rychlé – poháněl ho motor 4,0 V12 o výkonu 390 koní a maximální rychlost se blížila 300 km/h. Tehdejší silnice na takovou rychlost nebyly ani zdaleka stavěné a projevilo se to hned v roce 1957 během závodu Mille Miglia, kdy španělský závodník Alfonso di Portagovo při rychlosti kolem 270 km/h havaroval kvůli explozi pneumatiky a zabil sebe, svého spolujezdce a devět diváků. Závod byl po této tragédii ze seriálu mistrovství vyřazen a už nikdy nedosáhl své dřívější slávy. Byly vyrobeny pouhé čtyři kusy modelu 335 S a jediný dochovaný se v Paříži roku 2016 vydražil v přepočtu za zhruba 700 milionů korun.
Ferrari 250 GTO (1963) – 70 mil.$
Prokazatelně nejdražší automobil historie, pokud bychom brali v potaz jednotlivé kusy, skončily by na prvních třech příčkách tři vozy 250 GTO. Stroj postavený pro závody Skupiny 3 GT (Na rozdíl od předchozích v tomto seznamu bylo tyto auta možno řídit na silnici) je považován za nejkrásnější Ferrari, jaké kdy bylo vyrobeno a pravidelně získává ceny na automobilových přehlídkách. Bylo vyrobeno 36 kusů v mnoha karosářských variantách, nejdražší kus má označení 4153 GT a vyhrál závod okolo Francie. V srpnu 2018 byl na aukci v Monterrey prodán za 70 milionů dolarů americkému sběrateli.
