Málokdo asi ví, že režírování pohádky bylo nabídnuto Hynku Bočanovi ihned poté, co v roce 1984 dotočil pohádkový film S čerty nejsou žerty. „Byl jsem ale tak strašně vyčerpaný a unavený, že jsem to odmítl,“ přiznal. Režie příběhu O princezně Jasněnce a létajícím ševci se tak stala velkou příležitostí pro tehdy začínajícího Zdeňka Trošku.
V původním obsazení měl hrát krále Vlastimil Brodský a postavu komořího Josef Kemr. Avšak z finančních důvodů bylo natáčení odloženo a před novým natáčecím termínem role přeobsazeny. Krále si tak nakonec zahrál Lubor Tokoš a komořího Jaroslav Čejka.
Michaela Kuklová utrpěla při natáčení několik menších úrazů. Při pádu se schodů, které byly plné drobných střepů, se pořezala po celém těle. Yveta Blanarovičová (čarodějnice Černava) např. kopla do lebky a ta rozsekla Michaele hlavu. Od Heleny Růžičkové měla zase modřiny v obličeji a dokonce rozseknutou pusu. To když se Michaela nechala při natáčení i zkoušení tlouct střevícem, aby byla na přání režiséra ve scéně autentická.
Záběry, kdy Jíra létá, se natáčely ve studiu, v exteriérech za použití jeřábu s kaskadérem. Byla použita i loutka Jíry o velikosti 40 cm.
Jírova křídla byla vyrobena podle skutečného nákresu, který vytvořil koncem 15. století všestranný renesanční umělec Leonardo da Vinci.
V roce 1987 získala pohádka první cenu na Mezinárodním filmovém festivalu v Chicagu a o rok později zvítězila na Eurofestivalu v Bruselu.
Kde všude se natáčelo?
Mnoho scén pochází z barrandovských ateliérů (kde byl vytvořen např. trůnní sál, interiér chaloupky nebo čarodějnické jeskyně či palác Sluneční paní) a exteriéry se natáčely na různých místech republiky. Královským hradem se stal hrad Bouzov nedaleko Mohelnice, sídlem čarodějnic zřícenina hradu Frýdštejn u Malé Skály. Jíra poprvé vzlétl na zámku Vítkovec u Holan.
