Byl synem pražského komisaře pro potravní daň.
V letech 1841 – 1851 studoval na pražské malířské akademii u ředitele Christiana Rubena (1805 v Trevíru v Německu – 1875 v Inzersdorfu v Rakousku), za ním roku 1852 přešel na akademii do Vídně. V letech 1856 –1862 pobýval na studijní cestě v Itálii. Po návratu do Vídně byl zahrnut zakázkami, neboť byl pokládán za umělce mimořádného významu. Třeba pro císaře vyvedl obraz Vjezd Leopolda vítězného do Vídně po návratu z Jeruzalémě (viz naše fotogalerie).
V roce 1865 byl jmenován ředitelem malířské akademie v Praze, tuto funkci zastával do roku 1872. V Praze bydlel nejprve na adrese Celetná 13, u rodiny patrně své sestry Karolíny provdané Güllichové (1822 – 1878), od roku 1866 je hlášen v paláci Smiřických čp. 18 na Malostranském náměstí.
V červenci 1871 byl jednou z osobností, které prováděly korunního prince Rudolfa při jeho návštěvě Prahy, převedl mu mimo jiné Letohrádek královny Anny (tehdy nazývaný Ferdinandeum či Milohrádek), který zdobily Trenkwaldovy práce Přenesení ostatků sv. Vojtěcha do Čech skrze knížete Břetislava (1852), Založení pražské university (1855) a Bitva husitská (1862). K výzdobě Belvederu byl přiveden svým učitelem Rubenem, spolu s ním na výzdobě letohrádku pracovali další Rubenovi žáci Karel Svoboda (1824, Plánice na Klatovsku – 1870, Vídeň), Antonín Lhota (1812 v Kutné Hoře –1905 ve Volyni) a Emil Johann Lauffer (1837 ve Dvorcích na Bruntálsku – 1909 v Praze). Tématem fresek byly české dějiny, nutno podotknout, že původně navržený malířský program byl císařem označen za „protihabsburský“ a nahrazen programem vůči habsburským panovníkům daleko loajálnějším. Malby byly v 50. až 90. letech 20. století zakryty a poškozeny.
Od roku 1872 až do smrti Trenkwald působil jako profesor výtvarné akademie ve Vídni. Stal se také členem ústřední komise pro umělecké a historické památky.
Trenkwald byl autorem řady historických a církevních obrazů.
Jmenujme alespoň tyto: Zvěstování Panny Marie a Nanebevstoupení Páně pro misál, věnovaný císařem papeži; předloha pro okna Arnoštovy kaple v chrámu sv. Víta (1864); freskové malby ve vídeňském akademickém gymnáziu (1866); fresky v náhrobní kapli Revoltellově v Terstu; freskové malby v karlínském chrámu ss. Cyrila a Metoděje (1867) nebo mariánský chór votivního kostela (Votivkirche) ve Vídni.
Trenkwald postupem času opustil dráhu malíře historie a věnoval se víc a víc malířství náboženskému. „V 60. letech 19. století dosáhl vrcholu své umělecké slávy, jeho sňatek s dcerou hraběte Františka Thuna zjednal mu přízeň v kruzích šlechty a ve Vídni, ale nové proudy umělecké zaplavovaly již půdu přísným konservatismem hájenou, a Trenkwald dožil se jako mnozí jeho stoupenci převratu v uměleckých názorech generací nových, jeho význam slábl a jeho jméno přicházelo v zapomenutí,“ uvedl František Harlas (1865 v Praze – 1947 tamtéž), historik umění a ředitel pražského městského muzea, v Ottově slovníku naučném v roce 1906.
Josef Matyáš Trenkwald zemřel 28. července 1897 v Perchtoldsdorfu u Vídně.
