Narodil se 27. října 1858 a jako dítě trpíval astmatem, ale později tyto zdravotní problémy překonal tím, že si vybral poměrně namáhavý životní styl. Do svého v podstatě „kovbojského“ typu osobnosti navíc integroval i širokou škálu zájmů, především o přírodu. Vzdělání získal díky domácímu vyučování a zakončil ho studiem přírodovědy na Harvardu. Ze zájmu o společenské dění vstoupil do politiky a stal se vůdcem reformní frakce republikánů ve státě New York. Když ho stihla osobní tragédie, neboť jeho jeho matka i jeho žena zemřely rychle po sobě, uchýlil se na čas na svůj na dobytkářský ranč v Severní Dakotě. Poté působil jako náměstek ministra námořnictva za prezidenta Williama McKinleye.
Stále v něm ale dřímal dobrodružný duch. Když byl 25. dubna 1898 vyhlášen válečný stav se Španělskem, rezignoval na svoji funkci ve Washingtonu, sehnal si zbrusu novou uniformu a spolu se svým přítelem, osobním lékařem prezidenta, začal v texaském San Antoniu organizovat jednu z mnoha dobrovolnických jednotek, která pak získala přezdívku „Drsní jezdci“ (Rough Riders, oficiálně 1st United States Volunteer Cavalry).
Územím, o které USA se Španělskem bojovaly, resp. prosazovaly jeho nezávislost, byla i Kuba, kam bylo 22. června přepraveno asi 17 000 amerických vojáků včetně Rooseveltovy kavalérie. Pro nedostatek lodí zůstala na pevnině část jeho mužů a většina koní, proto kromě důstojníků na koních vojáci bojovali jako pěšáci. Při útoku na hřebenu San Juan se Španělé postavili na odpor. Jakmile američtí vojáci vyběhli zpod krytu džungle pod španělskými pozicemi, dostali se do spršky střel. Po dvou hodinách ostřelování vsedl Roosevelt na svého koně a vyrazil v čele Drsných jezdců spolu s černošským plukem na zteč. Narazili na drátěný plot, původně ohradu pro dobytek. Roosevelt ho přelezl a pobídl své muže, aby ho následovali. Okamžitě ho poslechli a když dosáhli vrcholu kopce, Španělé se začali stahovat k přístavu Santiago a pro Američany už nebyl problém je z Kuby vytlačit. To už se ale chýlila ke konci celá tato americko-španělská válka, která skončila naprostým vítězstvím USA. Fakticky 12. srpna 1898 a oficiálně podpisem mírové dohody 10. prosince 1898 v Paříži. Na jejím základě získaly USA od Španělska v Atlantském oceánu Kubu a Portoriko a v Pacifiku Filipíny a Guam, tj. část Španělské Východní Indie. Její zbývající část potom Španělsko prodalo Německu, které ji připojilo ke své stávající kolonii Německá Nová Guinea.
Tento značný územní zisk USA „zaplatily“ ztrátou asi 5500 vojáků, z nichž ale asi jen 400 padlo přímo v bojích. Ostatní podlehli tropické nemoci malárii nebo žluté zimnici. Vzhledem k tomu, že Státy do této války poslaly celkem 750 000 mužů, šlo o ztráty opravdu minimální. „Teddy“ Roosevelt tento „výlet“ přežil ve zdraví a mimořádná popularita, kterou si v této „malé válce“ vydobyl, mu potom pomohla k místu nejvyššímu. V letech 1901 – 1909 se stal prezidentem Spojených států.
Rooseveltova administrativa se soustředila především na regulaci stále více se rozmachujícího průmyslu zejména antimonopolními opatřeními. Zlepšilo se i postavení pracujících zaváděním osmihodinového pracovního dne, podporou odborů a stanovením odpovědnosti zaměstnavatelů za pracovní úrazy. Daňové reformy se zavedením daně z dědictví, z příjmů a majetku nebo ze zisků obchodních společností pokoušely přenést „financování státu“ na ty, kteří měli největší předpoklady toto břemeno unést. I jako prezident zůstal Theodor Roosevelt věrný svému původnímu přírodovědeckému zaměření a systematicky se zasadil o ochranu přírody USA, rozšířením plochy chráněných území a zlepšením péče o ně.
Poté, co ve svých 50 letech prezidentský úřad opustil, zúčastnil se v období 1913 – 1914 náročných přírodovědeckých expedic do tehdy ještě divoké jižní Afriky a neprobádané Brazílie. Do našich dějin se zapsal tím, že ve svém projevu v New Yorku 7. září 1918 podpořil Masarykovo úsilí o samostatnost Československa. Zemřel zanedlouho poté, 6. ledna 1919, ve spánku na plicní embolii. Jako 32. Prezident USA byl později zvolen jeho vzdálený bratranec F. D. Roosevelt.
Obecně ho historici hodnotí jako jednoho z největších pěti prezidentů USA a spolu s podobami zobrazující hlavy čtyř významných George Washingtona, Thomase Jeffersona a Abrahama Lincolna (1809 – 1865) byla i jeho tvář vytesána do Památníku Mount Rushmore vybudovaného v roce 1925.
Jeho největším neoficiálním památníkem je však to, že po něm byla pojmenována snad nejoblíbenější hračka všech dob, plyšový medvídek, teddy bear, podle všeobecně používané zkrácené formy prezidentova křestního jména. Stalo se tak na základě lovecké příhody, kdy Roosevelt odmítl zastřelit a tak „ulovit“ medvěda zahnaného psy na strom, protože to považoval za nesportovní. Přestože šlo o hon, kdy lovci soutěžili o nejlepší úlovek. Aby ukončil medvědovo trápení, nechal ho Roosevelt jen utratit. Příhoda se stala námětem kreslených karikatur, kdy se medvěd stával stále menším a roztomilejším. K nápadu vyrábět podle nich plyšovou hračku pak už byl jen krůček.
