Stalo se tak 29. října 1888 ve 14 hodin 14 minut na 295. kilometru trati Kursk – Charkov – Azov jižně od Charkova u obce Borki, kdy jím carská rodina cestovala z Krymu do Petrohradu. Nikdo nepředpokládal, že by to pro ni byl nebezpečný způsob přepravy. Technický stav vlaku byl vynikající, problém byl jen v tom, že v rozporu s tehdejším nařízením, vlak překročil povolený počet náprav v jedné osobní vlakové soupravě. Mohlo jich být nejvíce 42, carský vlak jich měl 64. Proto jeho hmotnost odpovídala hmotnosti nákladního vlaku, ale dosahoval rychlosti expresů té doby, přes 80 km/hodině, tedy podstatně vyšší, než bylo pro tak těžký vlak na dané trati bezpečné.
Příčinou nehody bylo, že projíždějící vlak roztřásl nedostatečně ukotvené koleje této soukromé tratě, ty se uvolnily, a proto vlak vykolejil. Těžké vagony určené pro carskou rodinu v zadní části vlaku doslova sešrotovaly méně robustní vagony pro služebnictvo zařazené mezi nimi a lokomotivou a část vagonů se zřítila z trati po náspu dolů, včetně jídelního vozu, kde carská rodina právě pobývala. Jedna z cestujících, carevna Marie Fjodorovna, popsala nehodu takto:
„Právě ve chvíli, kdy jsme snídali, jsme pocítili silný otřes, po kterém okamžitě následoval druhý a všichni jsme po něm upadli na podlahu a všechno kolem nás začalo padat, jak v soudném dni. V poslední vteřině, než jsem instinktivně zavřela oči, jsem viděla Sašu, který seděl naproti mně u úzkého stolu a zhroutil se. Všechno rachotilo a skřípalo a pak najednou nastalo takové mrtvé ticho, jako by nikdo nežil.
Před očima těch, kteří srážku přežili, se potom objevil hrozný obraz zkázy. Všichni spěchali vyhledat carskou rodinu. Brzy je našli v zničeném jídelním voze, který přišel o kola a měl zcela zborcené stěny. První náraz srazil všechny na podlahu a nyní se těsně nad nimi nacházela střecha vagonu a každou chvíli hrozila zřícením. Naštěstí car Alexander III., který vynikal pozoruhodnou fyzickou silou, dokázal podržet střechu nadzdvihnutou tak dlouho, než se z vagonu všichni dostali do bezpečí.
Vzhledem k tomu, že se jednalo opravdu o závažnou havárii, při níž bylo zničeno 10 vagonů z původních 15 vozů a která si vyžádala i 21 mrtvých a desítky raněných, byla záchrana carské rodiny považována za zázračnou – kromě oděrek, škrábanců a modřin žádný její člen jiné zranění neutrpěl. Pravoslavná církev dokonce uznala tuto událost oficiálně jako zázrak a z vděčnosti byl na místě havárie později postaven pravoslavný kostel.
Vyšetřování havárie a prohlídka místa neštěstí odhalilo, v jak špatném stavu se trať vlastně nacházela. Některé pražce byly dokonce shnilé a nedostatečná vrstva štěrku nedokázala utlumit vibrace kolejí, které kvůli tomu vznikaly. K tomu navíc příliš vysoká rychlost vlaku způsobila, že koleje se z chatrného železničního svršku úplně uvolnily. Na označení viníků za stav trati i za celou nehodu a jejich potrestání nakonec nedošlo a celé šetření vyznělo do ztracena. Vedlo však alespoň k zpřísnění státní kontroly stavu železničních tratí v Rusku.
