Herald of Free Enterprise byl navržený pro rychlé nakládání a vykládání, tzv. systém „RoRo“ (roll-on/roll-off), pro přepravu nákladu, který má vlastní kola a vlastní pohon, jako jsou osobní a nákladní automobily, návěsy, přívěsy a železniční vagony, na rozdíl od plavidel typu LoLo, (Lift-on/lift-off ), která k nakládání a vykládání nákladu používají jeřáb.
Trajekt vyplul 6. března 1987 v 18.05 hodin na rutinní plavbu z belgického přístavu Zeebrugge přes Lamanšský kanál do Doveru. Na palubě bylo 80 členů posádky, 459 cestujících, 81 automobilů, 3 autobusy a 47 kamiónů. V 18.24 trajekt minul vnější molo, nabral rychlost 19 uzlů (35 km/h) a asi o čtyři minuty později se převrhl. Došlo k tomu tak, že se do něj začala předními nezavřenými vraty valit voda, tím se narušila stabilita plavidla, a to se začalo naklánět na pravou stranu. Nezajištěný náklad se začal sesouvat na jednu stranu a trajekt se převrátil na bok. Nepotopil se jen proto, že právě plul nad písečnou kosou, tj. nad mělčinou, na kterou se položila na pravobok. Podle svědků nehody se vše událo během několika málo okamžiků.
Protože k havárii došlo na dohled od přístavu, ihned začaly záchranné práce. Vzlétly helikoptéry a krátce nato se k pomocným pracím připojilo i belgické námořnictvo, které v této oblasti mělo právě cvičení. Významnou měrou k záchraně cestujících i posádky přispěl Wolfgang Schröder, kapitán německého trajektu, který se rovněž nacházel v blízkosti havárie, později za tento čin oceněný předsedkyní anglické vlády Margaret Thatcherovou a medailí od belgického krále Baudouina.
Oficiální vyšetřování potom prokázalo, že příčinou havárie byl tzv. „lidský faktor“. Trajekt vyplouval ve spěchu vynuceném konkurenčním bojem v lodní trajektové dopravě v této oblasti a posádka proto nezabezpečila řádně náklad a nenačerpala do trajektu předepsané množství vodní zátěže. Navíc loďmistr zodpovědný za zavírání vjezdových a výjezdových vrat na trajektu usnul ve své kajutě, aniž na jejich zavření před vyplutím dohlédl. Kapitán trajektu David Lewry potom předpokládal, že vrata jsou zavřena, ale z velitelského můstku na ně vzhledem ke konstrukci lodi neviděl a na kontrolním panelu nebyla nainstalovaná kontrolka indikující jejich polohu.
Havárie trajektu Herald of Free Enterprise skončila smrtí 193 osob na jeho palubě, z nichž většina obětí zůstala uvězněna uvnitř lodi a zemřela na podchlazení. Zachránit se je nepodařilo proto, že během záchranné operace nastal příliv, záchranáři museli práce přerušit a pokračovat mohli zas až za odlivu druhý den ráno. Ironií osudu řada cestujících na tomto trajektu pocházela z Velké Británie a vracela se z levného výletu na kontinent v rámci propagační akce masivně inzerované v britských novinách „The Sun“.
Šťastný osud potom neměl ani trajekt samotný. I když se jej podařilo zachránit, po přejmenování na „Flushing Range“ byl 30. září 1987 prodán společnosti Naviera SA Kingstown a dne 22. března 1988 dopraven na Tchaj-wan k sešrotování.
Na zvýšení bezpečnosti lodní dopravy měla tato havárie ten vliv, že po ní došlo k vylepšení konstrukce lodí typu „RoRo“ vodotěsnými komorami, kontrolkami ukazujícími polohu přídě a byly zakázány tzv. nerozdělené paluby, čímž byl napříště zamezen nečekaný volný pohyb nákladu.
