Šíleně smutná princezna je filmovým debutem Heleny Vondráčkové. To pěvecký kolega Václav Neckář měl za sebou již několik filmových a seriálových rolí. Za zmínku určitě stojí, že oba hlavní protagonisté se měli spolu původně sejít před kamerou už o dva roky dříve, a to v oscarovém snímku Ostře sledované vlaky (1966). I přes úspěšné absolvování kamerových zkoušek Helena z obsazení nakonec vypadla. Důvodem prý bylo, že svou výškou převyšovala Neckáře, což se nelíbilo režisérovi Jiřímu Menzelovi. V případě Šíleně smutné princezny scénáristé Bořivoj Zeman (také režisér filmu) a František Vlček st. psali scénář přímo na tělo oběma tehdy začínajícím zpěvákům.
Těžko říct, zda se jedná o vtipný záměr tvůrců či prostou náhodu, ale název snímku vyřkne Helena Vondráčková přesně ve 27. minutě 27. vteřině filmu.
Zajímavostí také je, že ve filmu padnou jména princezny a prince pouze jednou a znějí stejně jako skutečná jména hlavních představitelů – Helena a Václav.
Bohuš Záhorský převzal roli krále Dobromysla po náhle zesnulém Rudolfu Deylovi ml. Ve filmu však zůstal jeden záběr, ve kterém můžeme pana Deyla zahlédnout, a to při shromáždění nápadníků před palácem, kdy je královská rodina zabíraná kamerou z dálky.
Skladateli Janu Hammerovi ml., který napsal pro film hudbu i všechny písně, bylo tou dobou pouhých 17 let. Již zde se však projevil jeho mimořádný talent. Kvůli následné emigraci do USA však nesmělo být umělcovo jméno uvedené v titulcích.
Protože se herec Darek Vostřel dostal postupem času „na index“, byla z filmu vystřižena píseň proradných rádců honosících se jmény X a Y Kujme pikle. V této verzi byl film prodán i do NDR a vysílán v televizi. Pikantní však bylo, že po českých venkovských kinech a po pionýrských táborech putovala plná verze, tedy i s „problematickou“ písní. Německy dabovaná verze (kterou mj. produkovala východoněmecká společnost DEFA) je o přibližně 20 minut kratší než původní film. Kromě již zmíněné absence písně Kujme pikle došlo i k vystřižení některých scén.
Za použití grotesek s Charliem Chaplinem nemuselo filmové studio sahat hluboko do kapes. Podle dobových svědectví byl autorský poplatek za využití několika záběrů symbolický.
Film zhlédlo v kinech více jak tři milióny diváků.
Kde všude se natáčelo?
Zámek krále Dobromysla (Bohuš Záhorský) hraje zámek Bojnice v Trenčínském kraji, v jehož okolí se nachází i jezírko s vrbou. Avšak rybník v zámeckém parku najdeme už v tuzemsku, a to v areálu jihočeského zámku Blatná. Na jeho nádvoří se také točila „poprava“ hostinského.
Filmaři byli vynalézaví a různě spojovali záběry. Třeba když Václav Neckář stojí na suché vrbové větvi. V tomto záběru se herec nacházel v bojnickém parku. Avšak při následném pádu do vody se rázem ocitl na Blatné, aby hned v dalším záběru vylezl z jezírka u bojnického zámku, který za ním můžeme vidět. A pikle kující rádcové se pro změnu vykoupou v rybníce Hůrka u jihočeských Bratronic. Ještě, že máme v jižních Čechách tolik rybníků…