Již v dětství byl velmi schopným studentem a na střední škole se začal zajímat o vojenství.
Po ukončení školy se z vlasteneckých důvodů rozhodl pro kariéru v armádě a odjel proto v roce 1905 do Tokia, kde byla prestižní Císařská vojenská akademie. Byl však odmítnut, protože neměl stipendium. Po několika měsících tedy odjel zpět do Číny a nastoupil na čínskou vojenskou akademii. Nakonec se mu podařilo dostat řádné stipendium a vrátil se proto do Tokia, kde se stal vážným posluchačem vojenské akademie. Právě při svém studiu v Tokiu se seznámil s čínskými revolucionáři, kteří chtěli svrhnou vládnoucí dynastii Čching. Proto vstoupil do Republikánského spolku za společnou věc, který byl zárodkem Nacionalistické strany Kuomitang. Pro svoji ráznost, bystrost a odvahu se brzy stal vůdčí osobností tohoto hnutí.
Po ukončení akademie v roce 1909 nastoupil povinnou vojenskou službu u dělostřelectva v japonském Takadu. Právě zde ho zastihla zpráva o svržení monarchie v jeho vlasti, a proto neváhal a požádal o předčasné propuštění. Následně neprodleně odcestoval do Šanghaje. Psal se rok 1912 a v jeho rodné zemi se schylovalo k velkým změnám, u kterých nemohl chybět. V Šanghaji potkal svého přítele Čchen-čchi-meje, jenž byl velitelem místních revolučních sil. Ten svěřil Čankajškovi vojenské ovládnutí strategického města Chang-čou. Svůj úkol splnil bravurně a získal si velké uznání od velení, které mu nabídlo vysoký úřad v revoluční vládě Chang-čou. Úřad však odmítl a raději vykonával funkci plukovníka v armádě svého přítele.
Po uklidnění situace se vrátil zpět do Tokia, aby dokončil své studentské závazky. Klid však netrval dlouho. Proti republikánům totiž povstal další nepřítel, vlivný vojenský velitel, který se chtěl stát císařem. Čankajškův velký vzor Sunjatsen proto musel tvrdě zasáhnou a zahájit tzv. druhou revoluci. Čankajšek velel množství odvážných akcí, při kterých neváhal nasazovat vlastní život. To Sunjatsenovi velmi imponovalo, a tak se Čankajšek stal jeho pravou rukou.
Vynecháme-li životopisný popis událostí následujících několika let, můžeme se přenést do zlomového roku 1925, kdy umírá Čankajškův velký vzor Sunjatsen. V té době se rozhoduje o jeho nástupci. V kurzu tehdy byli spíše pravicový Čankajšek a levicový novinář Wang-Ti-wej, který se stal předsedou vlády a Čankajšek nakonec vrchním velitelem Národní revoluční armády. V této funkci vyhlásil tzv. Severní expedici, která měla dobýt území ovládané vojenskými gangy. Čankajšek dobyl Nanking a chystal se zaútočit na Peking, když se dozvěděl, že velitel Wang-Ťin-wej, který mezitím vyrazil na západ, s pomocí ruských poradců a komunistů získal Wu-chan. Velitel Wang-Ťin-wej vyhlásil národní vládu. Čankajšek město dobyl a Wang-Ťin-wej se vzdal.
Rozlícený generál se však s komunisty rozhodl definitivně skoncovat, a tak začala vláda teroru. Půl milionu domnělých komunistů bylo nemilosrdně zavražděno a mnoho dalších odpůrců prchalo na venkov. Tato doba vešla do historie jako Bílý teror. Mezi těmi, kdo unikli, byl tehdy i Mao Ce-tung. Ten se stáhl do hor na jihovýchod Číny a založil pevnost Čínská sovětská republika.
V té době Čankajšek vítězí a zabírá postupně další města. Mao tedy musel ustoupit a vydat se na tzv. Dlouhý pochod, při němž z 90 000 vojáků a civilů dojde na sever Číny pouhých 15 000 lidí.
V tu chvíli však hrozí nebezpečí války s Japonskem, a tak němečtí poradci Čankajškovi radí, aby se s Maem smířil, jinak Japonsko Čínu zničí. Ten však o takovém spojení nechce slyšet. Místo, aby obě strany zahájili obranu proti agresorovi, věnovaly se přípravě na osobní střet. V roce 1931 tak do Mandžuska vpadli Japonci. Roku 1936 Čankajšek odletěl do Sianu, kde byl svými generály donucen dočasně se spojit s komunisty.
V roce 1937 však vypukla Druhá čínsko – japonská válka a Čankajšek vyslal 600 tisíc mužů na obranu Šanghaje. Ztratil v bitvě 200 tisíc mužů, ale ukázal, že se jeho země tak snadno nevzdá. Spoušť a krveprolití, které za sebou Japonci nechali, však bylo strašné. Při Nankingském masakru bylo například povražděno 200 tisíc Číňanů.
Čankajšek sice musel neustále ustupovat, ale nechával za sebou spálenou zemi. V roce 1938 například nařídil zničit hráze v Nankinu a připsal si tak na své konto smrt dalšího půl milionu lidí.
Po válce v roce 1945 se však situace obrátila a zoufalý generál žádal Japonsko, aby odložilo svoji kapitulaci a Čínu tak neobsadili komunisté. To mu velmi poškodilo pověst u vlastního lidu.
V roce 1947 byla vyhlášena nová ústava a Čankajšek se stal prezidentem. S tím však komunisté nesouhlasili a vládu neuznali. Jeho armáda byla poražena a v roce 1949 Čankajšek rezignoval. V roce 1949 se Čankajškova vláda přesunula s asi dvěma miliony lidí na Tchaj-wan, kde se v roce 1950 stal Čankajšek opět prezidentem. Byl zvolen celkem čtyřikrát, naposledy v roce 1972. Celou dobu se pokládal za legitimního vůdce Číny a s režimem v Pekingu byl oficiálně stále ve válce. Kuomitang byla jediná oficiálně povolená strana. 140 tisíc Tchajwanců bylo v prvních letech uvězněno za spolupráci s Pekingem. Zemřel 5. dubna 1975 a až jeho nástupci se zemi postupně pokoušeli liberalizovat.
Co by se asi stalo, kdyby se Čína dokázala sjednotit proti Japonsku a v Číně by nezavládl komunismus? Když se však podíváme na oba rivaly, jimiž Mao a Čankajšek byli, měla vlastně tato těžce zkoušená země vůbec možnost vyhnout se desetiletím utrpení?
