Malíř české národnosti Jakub Schikaneder přišel na svět v Praze, v rodině pražského celního úředníka Karla Friedricha Schikanedera (1811 – 1871), který pocházel z Vídně. Ne čistě český původ a německé jméno mu v době jeho tvorby, tj. především koncem 19. století, zřejmě dost komplikovaly život, protože v tehdejším českém vlasteneckém, možná až nacionalistickém prostředí před ním kolikrát dostali přednost umělci „ryze“ čeští. V roce 1870 ve svých 15 letech začal Jakub Schikaneder studovat na pražské Akademii a jeho spolužáky byli Mikoláš Aleš, František Ženíšek nebo Emanuel Krescenc Liška.
Studia na pražské Akademii Schikaneder ukončil v roce 1878, po roční vojenské službě odcestoval do Paříže a poté pokračoval ve studiu na mnichovské Akademii u profesora Gabriela Maxe. V první polovině 80. let žil v Praze a v Mnichově, později cestoval do Nizozemska, Švýcarska, Itálie, Francie a vracel se i do Německa. O jeho výtvarných kvalitách svědčí, že v roce 1879 nazvaly Květy tehdy čtyřiadvacetiletého Schikanedera „nejnadanějším z akademiků“. Počátkem 80. let se jeho práce začaly objevovat v ilustrovaných časopisech.
V roce 1880 se z Mnichova, kde tehdy pobýval, spolu s Emanuelem Krescencem Liškou zúčastnil soutěže na výzdobu Národního divadla. Konkrétně šlo o vlysovou dekoraci královské lože s námětem „Doba Přemyslovců“, „Doba Karla IV.“ a „Doba Rudolfa II.“ Kompozici navrhl Schikaneder a barevné řešení Liška a všechny tři návrhy byly v divadle realizovány. Přestože je požár Národního divadla nezničil, byly potom nahrazeny pracemi Václava Brožíka, v čemž zřejmě svou roli sehrála orientace na původem ryze české umělce. I proto možná Schikaneder neuspěl ani se studií k oponě Národního divadla, kterou podal samostatně. Anebo byl jeho talent natolik zřejmý, že mu jej okolí závidělo a dalo mu tuto závist takto i pocítit?
Dne 5. července 1884 se Jakub Schikaneder oženil s Emílií Nevolovou, dcerou drážního úředníka (1859 – 1931). Roku 1885 se jim narodil syn Lev, který 16. května téhož roku zemřel. Rodina v té době žila na pražských Vinohradech. V roce 1885 se stal asistentem v ateliéru Františka Ženíška na Uměleckoprůmyslové škole v Praze. V roce 1892 a 1896 zde byl zastupujícím ředitelem a v roce 1894 byl jmenován profesorem v ateliéru dekorativní malby.
V roce 1913 byl Jakub Schikaneder zvolen za řádného člena Akademie věd a umění a funkci profesora na Uměleckoprůmyslové škole zastával do roku 1922. Zemřel 15. listopadu 1924 v Praze. V roce 1926 mu byla uspořádána posmrtná výstava. Několik jeho prací bylo vystaveno na výstavě „Generace Národního divadla“ v roce 1932.
V 30. letech minulého století byl Schikaneder kritizován za to, že se přiřadil do skupiny malířů z konce 19. století, které ovlivnila mnichovská (tj. nečeská) malířská škola zachovávající, kromě jiného, techniku šerosvitu a bylo mu vytýkáno, že nezasáhl důrazně do vývoje malířství a nedovedl se zbavit akademického eklektismu. Naopak kritika neocenila jeho malby staropražských ulic, nároží, zákoutí i vltavských nábřeží částečně skrytých v podvečerním světle nebo mlze a náměty jeho obrazů vyjadřují sociální cítění s chudými, často opuštěnými lidmi a vyděděnci stojícími na okraji společnosti.
Když se po ukončení pedagogické kariéry opakovaně vracel na ostrov Helgoland v severním Německu, obohatily jeho tvorbu motivy Severního moře a jeho pobřeží. Dnes jeho díla patří mezi nejvyhledávanější a cenový rekord mezi nimi drží obraz Mlékařka (1905) vydražený vloni na aukci za 19,44 mil. Kč.
