Informace o raném životě tohoto dobrodruha jsou velmi skromné. Narodil se v listopadu 1830 a spolu se svými bratry Tomem a Richardem vyrůstal v britském Hullu (Kingston upon Hull) se 700 let dlouhou tradicí obchodního a průmyslového centra stejně jako rybářského a vojenského přístavu. Všichni tři bratři se tam naučili námořnickému řemeslu na britských lodích.
Když vypukla kalifornská zlatá horečka (1848 – 1855), nastala velká poptávka po lodích, kterými by se mohli lidé i náklad dostat z New Yorku do San Franciska. A protože Panamský průplav byl zprovozněn až v roce 1914, znamenala taková plavba nutnost obeplout Hornův mys a trvala 140 až 160 dní. Deighton přijal práci na nové, velmi rychlé plachetní lodi, clipperu „Invincible“ (Neporazitelný), který za 24 hodiny urazil až 400 mil, a cesta z New Yorku do San Francisca mu trvala pouhých 115 dní. Další cesta této lodi potom vedla ze San Francisca do Hongkongu. Deighton v té době dosáhl věku 21 let a na lodi zastával místo třetího důstojníka. Poté se vrátil do Anglie, kde navštívil rodinu. Na další cestu vyrazil znovu do USA a domů se již nikdy nepodíval.
I Deighton se spolu s dalšími zlatokopy až do února 1858 pokoušel najít v Kalifornii zlato a když přišly zprávy o objevení nového naleziště zlata na řece Fraser, nejdelším toku provincie Britská Kolumbie v Kanadě, a jejích přítocích, vydal se na sever. Drsné přírodní podmínky si vybraly svou daň, ale Deighton tam dokázal žít pět let. Žádné zlato však nenašel, i když některým ostatním štěstí přálo. S přílivem dalších prospektorů pak na několik let našel zaměstnání na parnících dopravujících tyto nadšence za vidinou bohatství. Když zlatá horečka opadla, byl Deighton nucen vykonávat mnohá jiná zaměstnání. Začal také mít zdravotní problémy, trpěl na otoky nohou. Nastal prostě čas, aby se usadil.
To „usazování se“ nebylo jednoduché a trvalo vlastně po zbytek jeho života. V letech 1862 až 1867 byl Daighton majitelem baru „Globe Salon“ v New Westminsteru v Britské Kolumbii. Pro toto povolání se hodil, rád si povídal a vyprávěl různé příběhy a dostal tak přezdívku Gassy (Štěbetavý) Jack a jeho podniku se začalo říkat Gastown. Jeho podnik prosperoval i dík další zlaté horečce nazvané (Cariboo Gold Rush). Daighton však udělal tu chybu, že během svého léčení horkých pramenů bar svěřil svému známému, americkému námořníkovi. Tomu se při oslavách Dne nezávislosti 4. července 1867 události nějak „ vymkly z rukou“, čímž bar zruinoval.
Ještě téhož roku si Deighton otevřel nový podnik, opět bar, a to na jižní straně Burrandova zálivu, jak ho k tomu důrazně nabádal jeho přítel, kapitán Edward Stamp a majitel první pily v kraji jménem Hastings Mill. Ta stála na místě, kde později vzniklo město Vancouver. Deighton časem svůj podnik pojmenoval také „Globe Salon“, jako upomínku na jeho zkrachovalého předchůdce.
Deightonův začátek v tomto kraji byl opravdu průkopnický. Přišel tam ani ne se šesti dolary v kapse, několika kousky nábytku, se svou domorodou manželkou z indiánského kmene Skvamiš jménem Qwa-halia (Madeline) a se psem. Bar postavili dělníci z pily, kteří zrovna neměli co dělat, a to za whisky, kterou dokážou vypít během jednoho posezení. Byla to pro ně lákavá odměna, protože nejbližší další „pitná díra“ (drinking hole) odsud byla na 25 mil daleko. I když hustota zalidnění v této oblasti byla malá, hlavními zákazníky baru byli právě dělníci z nedaleké pily a námořníci, podnik prosperoval a na jeho provozu se podílel i Deightonův bratr Tom a jeho žena. Brzy byly v blízkosti baru také otevřeny dva veřejné domy.
Dobré časy ale netrvaly věčně, když bar přestával pomalu prosperovat, na čemž měly podíl asi i hádky mezi Daightonem a jeho bratrem a švagrovou, hlavně kvůli jeho domorodé manželce, chtěl Deighton koupit pozemek hned u pobřeží a postavit tam nový podnik. Z tohoto záměru však sešlo, neboť místní domorodci protestovali u guvernéra a ten je podpořil. Deightonovi nezbylo než dále zůstat na starém místě. Když se začalo stavět město Granville, byl jeho bar zbořen a Deighton si za odškodnění 135 dolarů koupil další pozemek, na kterém postavil dům nazvaný „Deighton House“.
Roku 1869 Deightonovi zemřela žena. Ještě před svou smrtí však stačila zařídit, aby se její nástupkyní stala její tehdy jedenáctiletá neteř. Následujícího roku se s ní Deighton skutečně oženil a roku 1871 mu jeho druhá manželka porodila syna Richarda Masona Deightona. O dva roky později se Deighton opět vrátil na loď, a to jako kapitán parníku „Onward“ (Kupředu) zajišťujícím dopravu po řece Fraser, zatímco jeho bratr se ženou vedli rodinný podnik. Po rodinné hádce se ale již za několik měsíců Deighton práce na parníku vzdal a vrátil se do svého podniku.
Řídil jej potom až do své smrti. Ta přišla nečekaně brzy, Daighton zemřel na blíže neurčenou chorobu 29. května 1875 ve věku 44 let. Jeho žena se znovu provdala, vrátila se na Severní pobřeží a přežila svého prvního manžela o mnoho let – zemřela jako devadesátiletá 10. srpna 1948. Jejich společný syn, žertem nazývaný „earl z Grannvilu“ zemřel záhy po Daightonově úmrtí, vlastně ještě dřív než se stihla projednat pozůstalost.
O 11 let později byl konec i Daightonova baru. Spolu s většinou domů ve Vancouveru shořel při velkém požáru 13. 6. 1886. Slavné a heroické průkopnické doby na Dálném severu tak dnes připomíná už jen socha Jacka Deightona na náměstí Maple Tree Square v místech, kde před více jak sto lety jeho bar stával.
