Hermann Otto Fegelein se narodil 30. října 1906 v Ansbachu v Bavorsku v rodině vojenského vysloužilce, bývalého nadporučíka, Hanse Fegeleina. Jako chlapec pracoval v otcově jezdecké škole v Mnichově, vypracoval se na zdatného jezdce a zúčastňoval se skokových soutěží. V té době se seznámil s Christianem Weberem, členem Národně socialistické německé dělnické strany (NSDAP) a členem Schutzstaffel (SS). V roce 1925, po studiu dvou semestrů na mnichovské univerzitě, se připojil k jízdnímu regimentu a 27. dubna 1927 k bavorské státní policii v Mnichově. Tam také brzy přišel do kontaktu s národním socialismem, stal se členem strany (členské číslo 200 158) a členem SA v roce 1930. V roce 1933 vstoupil do SS (číslo legitimace 66 680).
Službu u policie musel opustit poté, co z kanceláře představeného ukradl výsledky testů ke zkouškám. Později tvrdil, že rezignoval on sám z „rodinných důvodů“ anebo proto, že dal přednost službě ve straně a SS. Tam rychle postupoval po hodnostním žebříčku, v roce 1934 byl již kapitánem. Zúčastňoval se mnoha jezdeckých závodů, v nichž často vyhrával. I proto ho říšský vůdce SS Heinrich Himmler jmenoval ředitelem hlavní jezdecké školy v Mnichově, kterou založil zvláštním nařízením 25. července 1937. O rok později Fegelein zvítězil na závodišti v Mnichově v tehdy prestižním rovinovém dostihu „Braunes Band von Deutschland“ (Hnědá stuha Německa) na 2400 metrů pro tříleté a starší koně.
V září 1939 velel Fegelein „SS Totenkopf Reiterstandarte“, která se spolu s dalšími jednotkami na Hitlerův rozkaz zapojila do vyhlazování členů polské elity jako byli intelektuálové, aristokraté a duchovní. Výsledkem bylo na 1700 popravených v lese Kampinos západně od Varšavy. V roce 1941 byl Fegelein vyšetřován za to, že on a příslušníci jeho jednotky byli přistiženi při krádeži peněz a luxusního zboží, které bylo přepravováno z Polska do Německa. Obvinění proti němu bylo vedeno jako „vražda z motivu chamtivosti“, zřejmě tedy nařídil zatčení a popravy určitých s touto krádeží souvisejících osob ve vězení gestapa ve Varšavě.
Dále byl Fegelein obviněn z protiprávního sexuálního vztahu s polskou ženou, kterou pak přinutil k potratu. Reinhard Heydrich se několikrát pokusil Fegeleina dostat k soudu, ale Himmler pokaždé vyšetřování svého oblíbence dokázal zastavit. Následovaly další akce jeho jednotky, kdy docházelo k mnoha incidentům, při nichž jeho muži o své vůli, ačkoli nedostali k tomu rozkaz, okrádali a zabíjeli civilisty. Ve svých zprávách však Fegelein popisoval jejich chování jako „slušné“. Fegelein se ale také zúčastnil bojů v Belgii a Francii, kde za svou službu byl dekorován Železným křížem 2. třídy.
V létě 1941 pověřil Himmler Fegeleina „vyčištěním“ pripjaťské oblasti od Židů, Poláků, Rusů a dalších rasově nežádoucích etnik a na východě zůstal až do té doby, než byl 30. září 1943 těžce zraněn na ruské frontě. Himmler ho potom vyreklamoval zpátky do Německa a po vyléčení ho ustanovil jako svého styčného důstojníka a zástupce SS do Hitlerova štábu v hodnosti generálporučíka.
Ve své kariéře dále pokračoval pomocí sňatku, a to s Gretl Braunovou, sestrou Evy Braunové, který se konal 3. června 1944 v Salzburku. Jako svědci se jí zúčastnili Hitler, Himmler a Martin Bormann a po obřadu následovala dvoudenní oslava v domech Hitlera a Bormanna v Obersalzbergu a Orlím hnízdě. Přitažlivý a zábavný generálporučík SS byl sice známý řadou milostných afér, v nichž pokračoval i po svatbě, ale to zřejmě nebylo na škodu věci. Eva Braunová, jeho švagrová, byla ráda, že se ve společnosti kolem ní vyskytoval někdo, s nímž mohla tančit a flirtovat, protože Hitler si při společenských akcích udržoval odstup a na veřejnosti se zdržoval jakýchkoli projevů náklonnosti k ní. Fegelein se rovněž velmi snažil utužit přátelství s Hitlerovou „hnědou eminencí“, Martinem Bormannem. Pravidelně se zúčastňoval pitek, které Bormann pořádal, a jednou se vyjádřil v tom smyslu, že jediné, na čem mu záleží, je „jeho kariéra a život plný zábavy“.
Dne 20. července 1944 se Fegelein ocitl Ve vlčím doupěti v Rastenburgu ve východním Prusku, když došlo k neúspěšnému atentátu na Hitlera pomocí nastražené bomby, a byl při něm lehce zraněn na levém stehně. Později často ukazoval fotografii oběšených strůjců tohoto atentátu. Ale to už se pomalu blížil Hitlerův a tím i jeho pád. Na začátku roku 1945 byla Třetí říše už na pokraji úplného zhroucení. Hitler v polovině ledna přesídlil do svého bunkru (Führerbunker) v Berlíně a začalo být pomalu jasné, že bitva o Berlín bude poslední bitvou této války. Sovětské dělostřelectvo ho začalo poprvé ostřelovat 20. dubna, tedy na Hitlerovy narozeniny. Následující den dorazily tanky Rudé armády na okraj města a do 27. dubna byl Berlín zcela obklíčen.
Téhož dne byl vyslán zástupce velitele SS Peter Högel, aby našel Fegeleina, který opustil své místo v bunkru, protože se nechtěl připojit k těm, kdo spáchají sebevraždu. Našel ho opilého v jeho berlínském bytě a převlečeného do civilních šatů, jak se připravoval na útěk do Švédska nebo Švýcarska. U sebe měl peníze, německé i cizí, a šperky, z nichž některé patřily rodině Braunových. Högel u něj nalezl i kufřík s dokumenty a důkazy o tom, jak se Himmler pokoušel o mírová jednání se západními spojenci. Fegelein byl proto na místě zatčen, dopraven do bunkru a umístěn do cely. Od tohoto okamžiku se zprávy o jeho osudu rozcházejí. V noci se Hitler dozvěděl z vysílání BBC o Himmlerově zradě a nařídil jeho zatčení a nechal v této věci vyslechnout Fegeleina. Potom ho degradoval a Fegelein měl dokázat svoji loajalitu k říši při obraně bunkru. Protože však byla obava, že by mohl znovu utéct, Hitler nařídil postavit ho na místě před válečný soud.
Tomu předsedal generálmajor Wilhelm Mohnke a podle jeho svědectví, zachyceném později novinářem James P. O’Donnellem, se soudní jednání zvrhlo ve frašku. Tribunál spolu s ním tvořili další tři generálové a Fegelein před ním stanul stále ještě opilý tak, že nedokázal sám stát, plakal, zvracel, a dokonce močil na podlahu. Přesto zvládl vypovědět poslušnost Hitlerovi s tím, je odpovědný pouze Himmlerovi. Monhke se tak ocitl ve svízelné situaci, protože i dokonce německé totalitní nacistické vojenské i civilní právo vyžadovalo, aby obviněný byl během procesu při smyslech a pochopil proti němu vznesenou obžalobu. Monhke si sice byl jistý, že Fegeleinovi byla přinejmenším prokázána dezerce, ale ostatní členové tribunálu trvali na tom, že Fegelein v takovémto stavu před soud postaven být nemůže. Mohnke proto řízení soudu ukončil, Fegeleina předal bezpečnostnímu komandu a potom se už s ním nikdy nesetkal.
Podle všeho by Fegelein zastřelen, údajně „jako pes“ 28. dubna na zahradě říšského kancléřství, den před svatbou sestry své ženy Evy Braunové s Hitlerem a dva dny před jejich společnou sebevraždou. Není však jasné, zda byl Fegelein popraven na základě Hitlerova rozkazu nebo rozsudku válečného soudu anebo zastřelen někým zcela svévolně. Během budování své kariéry si Fegelein svým hrubým chováním nadělal řadu nepřátel, dokonce se mu přezdívalo Flegelein, přičemž v němčině slovo „Flegel“ znamená „hulvát, klacek, nevychovanec, buran“. Jeho dalším problémem byl nedostatek vojenského vzdělání, který vedl k nadprůměrně vysokým ztrátám v jednotkách, kterým velel.
Zbytek jeho rodiny potkal šťastnější osud. Válku přežili jeho rodiče a bratr Waldemar, stejně jako jeho manželka Gretl ve vysokém stupni těhotenství. Ta po sestře Evě, která pravděpodobně spáchala spolu s Hitlerem sebevraždu, zdědila i některé šperky a 5. května 1945 porodila dceru Evu Barbaru. Po válce se přestěhovala do Mnichova a v roce 1954 se znovu vdala. Zemřela v roce 1987, ve věku 72 let.
