Začátek jeho samostatného dospělého života nebyl právě šťastný. Když jeho otec Jan roku 1580 zemřel, příbuzní si rozdělili majetek a Heřmanovi nezbylo téměř nic. Na přímluvu šlechtice a diplomata Vratislava z Pernštejna byl alespoň vychováván v Itálii. Jakmile to šlo, tj. v šestnácti letech vstoupil do armády, bojoval v Holandsku a Francii, kde byl zajat. Po propuštění ze zajetí bojoval v Uhrách proti Turkům.
V roce 1598 se vydal se svým o 14 let starším švagrem Kryštofem Harantem z Polžic a Bezdružic (1564 – 1621) přes Alpy, Itálii a Kypr do Svaté země do Jeruzaléma. V září 1599 již byli zpět v Benátkách. Nejednou se přitom ocitli v ohrožení života, jak se lze dočíst v Harantově podrobném cestopise o této výpravě.
Chcete být jako hrabě Černín nebo kníže Lobkovic? Staňte se donátory poutní cesty k loretě do Hájku!
Od roku 1603 Černín pobýval na císařském dvoře a byl přijat do českého panského stavu. Výhodně se oženil s Marií Annou Čáslavskou, rozenou Svárovcovou z Oseka (1606) a získal panství Nebílovy. V roce 1616 dostal velkou životní příležitost – vedl poselstvo císaře Matyáše k tureckému sultánovi Ahmedu I. Roční diplomatická mise byla úspěšná a Černín se přizpůsobil životu na sultánově dvoře se vším všudy, neodříkal se ani návštěv nevěstinců. Touto misí si vysloužil přezdívku Tureček.
Během stavovského povstání (1618 – 1620) zůstal na rozdíl od svého přítele Haranta a bratra Diviše věrný císaři a musel odejít ze země. Domů se vrátil roku 1620 s vítězným císařským vojskem a o rok později, 21. června 1621, dohlížel na popravu českých pánů, mezi nimiž byli také jeho bratr Diviš a přítel Kryštof Harant. Těžko říct, do jaké míry ho tato událost zasáhla, zda mohl nebo nemohl pro lidi, kteří mu byli tak blízcí, něco udělat, nebo zda je pragmaticky „obětoval“ své budoucí kariéře. Pravdou je, že kdyby bylo stavovské povstání úspěšné, možná by perzekuci, i když ne nejspíš hrdelní, neušel.
V roce 1624 zemřela Černínova první manželka Marie Anna, delší dobu ochrnutá po mrtvici. Příští rok se znovu oženil a druhou manželkou se stala, jaké překvapení, Anna Salomena, původem Hradišťská z Hořovic, vdova po popraveném Kryštofu Harantu z Polžic a Bezdružic. Tím se dostáváme k dalšímu možnému motivu toho, proč Harantova poprava přišla Černínovi vhod. Poté, co bylo stavovské povstání potlačeno, se rovněž praktická a pragmatická Anna Salomena vrátila ke katolické víře, syny dala na výchovu k jezuitům a svatbou s Černínem zachránila i velkou část rodinného majetku. Zřejmě ale nešlo jen o sňatek z rozumu, protože toto manželství je šťastné, plné vášně i vzájemné úcty. Jediným mrakem na obloze je, že Heřman je hamižný a chorobně lakotný, snad v důsledku jeho neutěšených majetkových poměrů v mládí.
Černín přitom dál pokračuje v budování své kariéry u dvora a daří se mu. V roce 1627 mu císař Ferdinand II. za jeho věrné služby udělil titul hraběte. A život jde dál. Po sedmi letech manželství, roku 1632, Anna Salomena umírá a Černín se stává podruhé vdovcem. Již roku 1633 se ale žení znovu a jeho manželkou se stane o třicet roků mladší původem italská hraběnka Sylvie Kateřina Černínová z Millesima († 1664). Také toto třetí manželství, i přes velký věkový rozdíl, je naplněno láskou a štěstím, ale rovněž jako ta předchozí zůstává bezdětné. Sylvie se během manželovy nepřítomnosti stará o veškeré hospodářství, majetek a včasné placení daní. Orientovala se ve všech oborech činnosti, která se na jejích a manželových panstvích, provozovala, ať už šlo o chov a prodej koní, dobytka, ovcí nebo vlny, rybníkářství, výrobu železa či chod pivovarů.
Tím spíš překvapí, že když v zimě 1639 odjela před morem do Strakonic, neměla s sebou žádné nebo skoro žádné prostředky. Proto odtamtud poslala Heřmanovi několik dopisů se žádostí o zaslání peněz, protože si na jídlo musela půjčovat od své sestry nebo nakupovat na dluh. Ovšem od manžela se dočkala pouze rady, aby se obrátila na tamního hejtmana, tj. správce jejich panství, který jí však odmítl peníze dát. Nakonec jí Heřman poslal koně a 4 (!) dukáty. Rozsáhlá dochovaná korespondence mezi manžely Černínovými je cenným historickým dokladem nejen o vztahu mezi nimi, ale i o chodu šlechtických panství v době baroka, protože Sylvie často manželovi píše právě o hospodářských a provozních záležitostech. V letech 1644 – 1645, tedy ve svých 68 letech, je Černín podruhé jmenován císařským vyslancem k tureckému sultánovi. Tato jeho mise u sultána Ibrahima II. je stejně úspěšná jako ta první.
Heřman Václav Černín z Chudenic zemřel 7. března 1651 ve věku 74 let a byl jako jedna z význačných osobností své doby pohřben v pražské katedrále sv. Víta. Vdova Sylvie se po jeho smrti v roce 1659 znovu provdala za o 20 let mladšího Leopolda Viléma markraběte z Badenu. S ním zřejmě trávila více času společně, protože se nedochovala téměř žádná vzájemná korespondence.
Dědicem nemalého jmění bezdětného Heřmana Václava Černína z Chudenic se na jeho přání stal prasynovec Humprecht Jan Černín, rovněž význačný diplomat. Kromě mnoha jiných aktivit zahájil stavbu Černínského paláce na Hradčanech, dnes, shodou okolností, sídlo ministerstva zahraničí.
