Logicky zní pouze to, že se 7. srpna 1954 narodil do židovské rodiny, které se dotkl holokaust. Když se o tom jako dítě dozvěděl, přemlouval rodiče, aby s ním navštívili Izrael, s nímž se cítil být rasově spřízněn. Nakonec tam v roce 1970 vycestoval v rámci studijního programu.
Jako budoucí povolání si Pollard vybral práci v CIA, kam se přihlásil v roce 1977. Nepodařilo se mu uspět u přijímacího řízení, především proto, že neprošel testem na detektoru lži, během něhož se začal třást, zmítat a vydávat zvuky připomínající dávení. Rovněž během testu zalhal, když popřel svoje zkušenosti s užíváním drog. A CIA možná zohlednila i to, že během studií na univerzitě o sobě Pollard tvrdil, že je agentem izraelské výzvědné služby Mossad, kde získal hodnost plukovníka a dokonce sám sobě poslal telegram adresovaný „plukovníku Ballardovi“. Dále tvrdil, že v Izraeli během hlídky v kibucu zabil jednoho Araba a že spolu s otcem, agentem CIA, navštívil Čechy v roce 1968 během tzv. Pražského jara. Ani jedno z toho nebyla pravda.
Přesto a kupodivu byl Pollard v roce 1979 přijat do zpravodajské služby amerického námořnictva a pracoval s vysoce důvěrnými informacemi. Dospěl k názoru, že USA záměrně zatajují svému spojenci Izraeli informace týkající se jeho národní bezpečnosti, např. o dodávkách sovětských zbraní arabským státům, o syrských chemických zbraních nebo o pákistánské atomové bombě. U námořních zpravodajců se v roce 1981 seznámil s Annou Hendersonovou (nar. 1960), kterou si později vzal za manželku. V rámci námořnictva byl Pollard roku 1984 převeden k „Protiteroristickému pohotovostnímu středisku“ a získal přístup k přísně tajným informacím. Zde opět dospěl k tomu, že USA neplní své závazky vyplývající z dvojstranné smlouvy mezi USA a Izraelem, kterou roku 1983 podepsal prezident Ronald Reagan.
Přítel ho seznámil s izraelským vojenským pilotem plukovníkem jménem Aviem Sella a na schůzce s ním mu nabídl možnost spolupráce. Izraelská strana zprvu váhala, obávala se, že může jít o provokaci. Později zjistí, že to Pollard myslí vážně. Přináší svým izraelským kontaktům vysoce důvěrné materiály a za své služby odmítá peníze. To opět budí podezření, protože takový agent s nejasnou motivací je nespolehlivý a může svou práci kdykoli ukončit. Ke konci roku 1984 odcestuje Pollard s manželkou do Paříže, kde se sejde s šéfem „Lakamu“, izraelské výzvědné služby zaměřené na ochranu izraelského jaderného programu a na sběr tajných informací vědeckého a technického charakteru. Na této schůzce je také domluven jeho měsíční plat – 1500 dolarů – a věcné dary. Během pobytu v Paříži Pollard seznámí se svou špionážní činností i manželku.
Zcizené materiály předával Pollard dvakrát týdně buď v domě tajemníka izraelského velvyslanectví ve Washingtonu Irita Erba nebo je vkládal do speciální aktovky při průjezdu myčkou. Jedenkrát týdně se setkával se svým řídícím orgánem a byl instruován, o jaké materiály má izraelská strana zvlášť zájem.
V roce 1985 pojal Pollardův nadřízený James Agee první podezření, když viděl, jak Pollard ukládá cestou z práce do manželčina vozu jakési objemné zavazadlo. Po prohlídce Pollardova pracovního stolu Agee usoudil, že skutečně uvnitř své organizace narazil na špiona, tzv. krtka, a okamžitě o všem informoval šéfa kontrašpionáže. Na poradě pak bylo rozhodnuto, že Pollard zůstane zatím na svobodě a bude sledován.
Sledování původní podezření jen potvrdilo a 19. listopadu 1985 byl Pollard zadržen, když se pokoušel vyzvednout si objednané tajné materiály. Po několikahodinovém výslechu agenty NIS a FBI Pollard požádal, jestli může zavolat manželce, což mu bylo dovoleno. Pomocí předem domluveného kódu jí sdělil, aby odnesla všechen citlivý materiál, který měl doma, a aby varovala Izraelce. Anne potom o všem neprodleně informovala Pollardův izraelský řídící orgán.
Soud s Jonathanem Pollardem se konal 9. března 1987 a nebylo v podstatě co řešit, Pollardova vina byla jednoznačná. Pollardův obhájce proto uzavřel dohodu s obžalobou, jak to americké právo připouští, podle níž se Pollard zcela přiznal výměnou za to, že obžaloba pro něj nebude požadovat trest smrti. Během svého doznání Pollard stále opakoval, že důvodem jeho špionážní činnost bylo blíže neupřesněné „sektářství“ a jako další motiv pak uvedl i získání finanční odměny od Izraele. Jeho manželka byla souzena spolu s ním jako spolupachatelka. Nakonec Jonathan Pollard dostal doživotí bez možnosti podmínečného propuštění, jeho žena Anne byla odsouzena na pět let vězení nepodmíněně.
Postupem doby byly jejich tresty zmírněny. Anne Pollardová byla podmínečně propuštěna již v březnu 1990 a Pollard se s ní toho roku také rozvedl, aby jí jako doživotně odsouzený dal možnost začít nový život. On sám se oženil se svou současnou manželkou Esther, která vedla kampaň za jeho propuštění. Během doby společně usilovali o obnovení Pollardova procesu nebo udělení prezidentské milosti, z čehož ani jednoho nedosáhli. 20. listopadu 2015, po 30 letech od zatčení, byl Jonathan Jay Pollard přece jen z vězení propuštěn s podmínkou, že neopustí území USA po dobu následujících 5 let, přičemž o takovém povolení může rozhodnout pouze americký prezident. Po propuštění se setkal se svou první manželkou, která tvrdí, že dodnes nepochopila, proč se s ní Jonathan vlastně rozvedl a proč je Izrael podle jejího názoru zradil tím, že jim před zatčením ani potom nijak nepomohl.
Přesný důvod Pollardova propuštění znám není. Snad šlo o snahu USA zlepšit vztahy s Izraelem poté, co s Íránem uzavřely dohodu o jaderném programu, možná se ukázalo to, že měli pravdu Pollardovi stoupenci, když tvrdili, že Pollard sice dodal Izraeli „tuny“ materiálů, ale většinu informací v nich obsažených už Izrael měl z jiných zdrojů nebo jejich vyzrazení USA nepoškodilo.
