Již dříve SSSR navrhoval Finsku, aby mu postoupilo své hraniční pásmo výměnou za území na jiném místě, a to z bezpečnostních důvodů, především zatím nedostačující ochranou Leningradu, ležícího jen 32 km od finských hranic. Jenže Finsko to odmítlo.
Mezinárodní vztahy mezi Finskem a Sovětským svazem vypadaly tak, že tyto země roku 1932 uzavřely pakt o neútočení a v roce 1934 ho znovu potvrdily na dalších deseti let. Přesto zůstaly vztahy mezi Finskem a SSSR na bodu mrazu. Historicky tradičně napjaté vztahy umocnilo to, že SSSR poskytl azyl velké části finských komunistů, kteří uprchli z Finska poté, co se v roce 1920 neúspěšně pokusili zavraždit generála Mannerheima. Později již stalinské vedení SSSR označovalo finské přední představitele za fašistickou kliku a Stalin, který po velké čistce v 30. letech 20. století získal neomezenou moc, začal po Finsku požadovat navrácení provincií, o které Rusko přišlo během chaotických událostí Říjnové revoluce v roce 1917 a následné ruské občanské války.
Koncem 30. let Sovětský svaz po Finsku požadoval uzavření smluv o hospodářské a vojenské spolupráci, udělení práva podpořit Finsko v případě jeho blíže nespecifikovaného ohrožení jiným státem dle vlastního uvážení, tj. i v případě, že o to Finsko nepožádá, udělení práva přesunu svých jednotek na finském území, vydání doposud finských, ale pro SSSR strategicky důležitých ostrovů ve Finském zálivu, a závazek Finska vojensky podpořit SSSR v případě jakéhokoliv útoku proti SSSR.
Jako kompenzaci za toto všechno SSSR navrhl, že Finsku postoupí své území severně od Ladožského jezera v oblasti Repola. Tento návrh byl ale vedle vojenského hlediska pro Finy neakceptovatelný i ekonomicky – za hospodářsky nesmírně důležitou oblast s rozvinutým průmyslem a pobřežní vody s významným rybolovem o rozloze 2700 km2 bylo Finsku nabídnuto dále na severu 5500 km2 chudé země, kterou navíc ještě Rudá armáda během potlačování povstání ve Východní Karélii zcela zpustošila. Finská delegace na tento návrh nepřistoupila a 13. listopadu 1939 jednání skončila.
Stalin si z toho těžkou hlavu nedělal, protože už před rokem stejně začal u finských hranic zvyšovat stavy svých vojsk, doplněná v říjnu 1939 o čerstvá, zmobilizovaná invazní vojska. Pak už jen stačilo, aby sovětské dělostřelectvo zinscenovalo 26. listopadu pohraniční přestřelku, tzv. Mainilský incident. Rudá armáda tehdy předstírala, že Finsko ostřeluje sovětskou pohraniční vesnici Mainila a tvrdila, že došlo ke ztrátám v sovětských jednotkách. Finská strana odpovědnost za útok odmítla a obvinila SSSR z provokace. Tohoto „nařčení“ využil Sovětský svaz jako záminky k útoku na Finsko, a tak o čtyři dny později, 30. listopadu 1939 v 6.50 hodin začala ostřelováním finského pohraničí a nálety na finská města tzv. Zimní válka. V ní proti tři a půlmilionovému Finsku stál Sovětský svaz se 170 mil. obyvatel.
Stalin ignoroval negativní mezinárodní reakci, kterou jeho čin vyvolal. SSSR byl totiž za ilegální napadení Finska 14. prosince 1939 vyloučen ze Společnosti národů. Stalin se také domníval, že porazit Finy by nemělo být problémem, a měl k tomu své důvody. Sověti měli téměř třikrát více vojáků než Finsko, třicetkrát více letadel a dvěstěkrát více tanků. Přesto se Rudé armádě podařilo prolomit finskou rozhodující Mannerheimovu linii až 14. února 1940, mnohem později, než Stalin předpokládal. Zimní válka potom formálně skončila 13. března 1940 podpisem Moskevského míru, podle nějž Finsko ztratilo téměř celou Karélii, území v oblasti Salle a svou část Rybářského poloostrova, celkem 57 000 km2, a dále muselo souhlasit se zřízením sovětské vojenské základny v Hanko, vybudováním železnic spojujících Sovětský svaz a Norsko a přislíbit sovětským jednotkám právo transportu po těchto železnicích.
Z hlediska následných dějinných událostí však Zimní válka pravdivě ukázala, že Rudá armáda není v tak dobrém stavu, jak se to zejména Stalinovi jevilo před ní. To ho vedlo k provedení reorganizace sovětských ozbrojených sil a odstranění Vorošilova, jinak svého velkého oblíbence, z jejího vedení. Podle některých historiků byl právě toto ten rozhodující moment, protože bez změn by Rudou armádu Němci v roce 1941 porazili a SSSR by byl zničen.
Zůstává ještě otázkou, zda Zimní válka patří k ouvertuře 2. světové války, která začala 1. září 1939 napadením Polska Německem. Především západní a ruští historikové zastávají ale spíše ten názor, že šlo o samostatný konflikt.
