Narodil se v Praze o 70 let dříve, 13. července 1607 a pocházel z významné a majetné pražské rodiny. Otec Jan byl člen nižší zemské šlechty a mohl používat erb. Matka Markéta Löw byla rodem z německé rytířské rodiny. První rytiny začal Hollar vytvářet v osmnácti letech, ale otec ho v tomto nepodporoval, chtěl z něj mít právníka.
Po porážce na Bílé hoře (1620) nastala doba rekatolizace. Kultura utrpěla velké ztráty a zemi opouštěli význační vzdělanci, nejen z náboženských, ale i často z existenčních důvodů. Roku 1627 odešel také Hollar, který doufal, že v zahraničí bude mít lepší uplatnění a tedy i snazší existenci. Zamířil do Německa, kde pobýval ve Stuttgartu, Štrasburku, ve Frankfurtu nad Mohanem a v Kolíně nad Rýnem, kde zůstal tři roky a vydal svou první knihu. V roce 1636 se setkal s lordem Thomasem Howardem Arundelem, anglickým vyslancem a sběratelem umění. Spolu pak procestovali střední Evropu, a když se Arundel vracel roku 1637 do Anglie, Hollar odcestoval s ním. Strávil tam valnou část svého života.
U Arundela zpočátku žil v jeho domácnosti a pracoval na zdokumentování jeho sbírky. Chtěl se dostat ke královskému dvoru, ale ohledně umění tam měl hlavní slovo vlámský malíř Anthonius van Dyck, který si po umělecké stránce s Hollarem nerozuměl. 4. července 1641 se Hollar oženil s komornou Margaret Tracy, s níž měl dvě děti – Jamese a mladší dceru. V této době se setkal s Komenským, který v Anglii pobýval do roku 1642. A právě v té době se dostal do služeb královské rodiny.
V Anglii roku 1642 vypukla občanská válka a Hollar uprchl do Nizozemí. Setkal se tu opět s Arundelem (ten poté roku 1646 zemřel v Itálii) a věnoval se dokumentaci té části jeho sbírek, které stačil převézt na kontinent. V roce 1647 Hollar publikoval celkový pohled na Londýn a o dva roky později pohled na Prahu. Stýskalo se mu po domově a z té doby (1646) je i známá rytina „Dobrá kočka, která nemlsá“, kterou si udělal asi pro své potěšení s českým popisem.
Do Anglie se vrátil v roce 1652 a byl hned zatčen a uvězněn, ale jeho přátelům se podařilo domluvit jeho propuštění. Atmosféra v zemi se však změnila – v královské Anglii žili lidé v míru a byli šťastní, kdežto v nyní puritánské Anglii jako by žili pod nějakou kletbou. V té době Hollar také ilustroval Ezopovy bajky. Situace v zemi se změnila roku 1660, kdy proběhla restaurace Stuartovců. Hollarovi však začaly existenční potíže, protože ani král neoplýval tolika penězi, aby z nich mohl platit umělce. K tomu se přidala ještě smrt jeho ženy Margaret.
V roce 1665 jej potkalo další neštěstí, když při morové epidemii zemřel jeho syn James. Toho roku se Hollar znovu oženil a o jeho druhé ženě se ví jen, že se jmenovala Honora. Poptávka na trhu umění byla malá a Hollar jen přežíval. V roce 1666 vypukl tzv. velký požár Londýna. Hollar již předtím nakreslil řadu pohledů na město a takový materiál byl vzácný a dobře se prodával. Vykonal ještě na pokyn krále cestu do Tangeru, kde zachytil podobu tohoto města.
Po návratu ještě pracoval, ale už se začínalo projevovat stáří a měl potíže s levým okem. Zemřel v chudobě 25. března 1677. Jeho žáci ho doprovodili na poslední cestě. Svá díla poté podepisovali dojemným dovětkem: „Kdysi žák Hollarův“.
