Pocházel z kozácké rodiny usazené v Bagdati v Gruzii, do níž se narodil 19. července 1893. Otec byl Rus, matka Ukrajinka a doma se vždy mluvilo rusky, i když budoucí básník vyrůstal v gruzínsky mluvícím prostředí. Politicky se angažoval již od roku 1908, kdy četl marxistickou literaturu (několikrát byl zatčen za angažování se ve prospěch komunismu). Od roku 1911 studoval na moskevském učilišti malířství, architekturu a sochařství. Roku 1914 byl vyloučen. Poprvé publikoval v roce 1912 ve futuristickém almanachu „Políček obecnému vkusu“ jeho první větší báseň „Oblak v kalhotách“ pochází z roku 1915.
V letech 1915–1917 pracoval jako kreslič v Petrohradu. Po vypuknutí VŘSR se přihlásil ke komunismu a psal především propagační poezii. V občanské válce pracoval ve státní zpravodajské agentuře ROSTA (РОСТА, Ruská telegrafní agentura).
Roku 1923 založil časopis LEF, který také později řídil. Ve dvacátých letech jako přední sovětský básník mohl cestovat, navštívil Lotyšsko, Velkou Británii, Německo, Spojené státy, Kubu, Československo, psal tendenční a milostnou poezii a satiry, zaměřené proti šosáctví a byrokracii. Oslavoval pracující lid, který buduje a chrání nově vytvořený spravedlivý řád. Těžko říct, zda měl jako prominent sovětského režimu zcela přesnou představu, že v SSSR žijí, či spíše živoří, miliony „neuvědomělých“ lidí, kteří byli nuceni najít ten správný, socialistický vztah ke kolektivní práci v gulazích, vlastně sovětských koncentračních táborech, mnohdy ještě za horších podmínek, než jaké panovaly v těch nacistických.
On sám zastával a propagoval názory, které by dnes byly považovány mírně řečeno za neetické. Vyzývá například k zabití nejen starého světa, ale i starých lidí: „My tě dorazíme, romantiku světe! Duši mít z pověr? Ne! Z páry a elektriky…Z kapes světů si bohatství přivlastněte! Stár. Pryč s tebou! Z lebek popelníky!“ (poéma 150 000 000, 1921, překlad Jiří Taufer)
A stejně otevřeně poděkoval i Leninovi za jasný pokyn, koho zabíjet: „Teď nemáchneme do prázdna. Víme, koho seknout! Nohy už vědí, přes jaké mrtvoly mají jít!“ (poéma Vladimír Iljič, 1920, překlad Jiří Taufer)
Jednu věc ale Majakovskému upřít nemůžeme. Se stejnou horlivostí, s jakou bojoval za revoluci, se věnoval i svému osobnímu životu. Roku 1915 se seznámil s Osipem Brikem a jeho rusovlasou ženou Liljou, o dva roky starší než Majakovskij. V sovětské éře byli Beikovovi oba spolupracovníci GPU. Tak, jako Majakovského omámil komunismus, nejinak to u něho bylo s tehdy, zvláště na začátku 20. let propagovanou a populární „volnou láskou“. Vznikl tak obecně respektovaný manželský trojúhelník.
Roku 1920 prožil Majakovskij krátký románek s Lilou Lavinskou, z kterého se narodil syn Gleb-Nikita Lavinkij (1921 – 1986), později sovětský sochař. V New Yorku sovětský básník v roce 1925 potkal ruskou emigrantku, tlumočnici Elli Jones (Jelizavetu Ziber). Tři měsíce se od sebe neodloučili a svůj vztah chtěli udržet v tajnosti. Elli porodila dceru Patricii. Tu Majakovskij viděl jen jednou, když jí byly tři roky, v Nice roku 1928.
Roku 1928 se seznámil v Paříži s ruskou emigrantkou Tatjanou Jakovlevovou, která pracovala jako modelka pro obchodní dům Chanel. Majakovskij ji přemlouval, aby se vrátila do Sovětského svazu. Jeho přemlouvání nepodlehla a tak si zachránila život; jinak by skončila v gulagu. Koncem 20. letech Majakovskij udržuje vztah se studentkou Nataljou Brucharenko a poslední vztah měl s herečkou Veronikou „Norou“ Poloňskou, kterou počátkem roku 1930 nutil, aby se rozvedla, opustila divadlo a stala se jeho ženou.
Majakovskij sám sebe rád označoval za „bubeníka revoluce“, nakonec byl sovětským režimem zklamán i sám Majakovskij. Ačkoli svými pracemi demonstroval ideologickou podporu komunistické straně a vyjadřoval silný obdiv k Leninovi, byl jeho vztah se státem složitý. Začala mu vadit cenzura v kultuře, zvláště když jeho práce obsahovala kritiku nebo satiru některých stránek sovětské společnosti. Začal žít ve vnitřním rozporu, který se nakonec rozhodl řešit radikálním způsobem – sebevraždou. Několik dní předtím, 25. března, na svém autorském večeru oznámil: „Já se od strany neizoluji“.
Místo závěti po sobě zanechává dopis na rozloučenou datovaný 12. dubna 1930, kde píše: „Promiňte mi tento způsob, nikomu ho nedoporučuji, ale nemám jiné východisko. Nepokládejte mě za slabocha. Vážně – nelze se tomu vyhnout. Jak se říká, incident je za námi, člun lásky roztříštil se o realitu. Vyrovnal jsem se s životem a vzájemný soupis běd, bolestí a křivd už na nic byl by tady.“ Básnický jazyk kontrastuje s praktickou stránkou věci. V dopise Majakovskij kromě jiného konstatuje, že na stole nechává 2000 rubů a žádá, aby z nich byly zaplacené daně. O dva dny později kolem desáté dopoledne, Majakovskij uchopí svůj revolver, namíří si na srdce a vystřelí. Bubeník revoluce dobubnoval. Jako první u jeho mrtvého těla stanula právě jeho poslední přítelkyně Poloňská. Možná byla dokonce svědkyní sebevraždy? A opravdu Majakovskij spáchal sebevraždu?
Proti tomu hovoří fotografie mrtvého Majakovského, na níž je vedle krvavé skvrny v levé části hrudníku patrná ještě další krvavá skvrna v pravé části hrudníku a pramének krve vytékající z levého spánku mrtvého. Básník údajně před svou smrtí obdržel několik dopisů, v nichž mu neznámý pisatel vyhrožoval smrtí. V místnosti, kde k tragické události došlo, byly podle pozdějších zjištění nalezeny dvě pistole, přestože Majakovskij vlastnil jen jednu. Rovněž v okolních bytech slyšeli nájemníci dva výstřely. Při vyšetřování jistě „ochotně“ tvrdili, že to byla jen jedna rána. Nebylo radno si zahrávat s tajnou policií, zvláště když byli svědky, jak bez důvodu mizí do nenávratna jejich sousedi a známí. Byl bouřlivácký básník režimu už natolik nepohodlný, že musel být zlikvidován?
Nepřímo o tom svědčí i dílo francouzské spisovatelky ruského původu Elsy Trioletová, sestra Majakovského milenky Liljy Brikové, která se roku 1918 vdala za francouzského důstojník A. Trioleta a odjela s ním do Pažíže. V roce 1922 se jejím dalším manželem stal Louis Aragona. Způsob, jakým byl Majakovského životopis v Sovětském svazu „upraven“ Elsu rozhořčil natolik, že o událostech té doby napsala dvě knihy (1965 a 1968), aby je uvedla na pravou míru. To se však nepodařilo dodnes…