Svoji kariéru Morgan započal na ostrově Tortuga, který v roce 1493 objevil a rovněž i pojmenoval Kryštof Kolumbus. Dále působil kupříkladu také i na Barbadosu a ve městě Port Royal na Jamajce, kam se dostal kolem roku 1660.
V roce 1662 Morgan získal povolení živit se jako korzár ve službách krále. Rozhodl se tedy působit nejen na moři, ale rovněž také i na souši a ihned v témže roce zahájil dvouletou výpravu do Střední Ameriky.
V roce 1668 pak Morgan se svými muži podnikl útok na silně opevněné přístavní město Porto Bello, které Španělům sloužilo především jako hlavní centrum jejich obchodních aktivit na americkém kontinentu. Jádro města, kde se nacházely nákladné domy bohatých obchodníků, bylo obehnáno hned třemi pásmy pevnostních hradeb a navíc střeženo i trvalou pohotovostí několika řad španělských žoldnéřů. Nakonec však Henry Morgan slavil úspěch a jeho kořistí se stalo více než 250 tisíc tolarů, hedvábí a další vzácné látky a samozřejmě též velké množství nejrůznějších cenností a vzácných předmětů.
Za jeho největší dobyvatelský počin však bývá považována zteč Panamy počátkem roku 1671. Se svými čtrnácti sty muži, což na tehdejší poměry byla velká bojová síla, absolvoval v plné zbroji střídavý pochod džunglí a v tropickém vedru pustou krajinou Panamské šíje. Tento útok byl zcela nečekaný, a tak se město ani příliš nebránilo. Tehdy zde prý Morgan údajně ukořistil až půl milionu tolarů.
Jelikož byl Morgan v roce 1674 za plenění španělských kolonií králem Karlem II. pasován na šlechtice a v letech 1680 – 1682 dokonce zastával i roli guvernéra Jamajky, bylo jeho jméno zvěčněno rovněž i v podobě proslulého nápoje z Karibiku. Jedná se o rum „Captain Morgan“, s jehož produkcí se začalo v roce 1944, ale pak se výroba tohoto „pirátského nápoje“ v jeho konečné fázi přesunula do Portorika.
