Budoucí podplukovník John Malcolm Thorpe Fleming „Jack“ Churchill (16. září 1906 – 8. března 1996), přezdívaný „Bojechtivý“ (Fighting Jack Churchil) nebo „Šílený“ (Mad Jack), se narodil se v Colombu na tehdy britském Ceylonu (dnes Srí Lanka). V roce 1917 se rodina vrátila do Británie a základní a střední vzdělání John Churchill získal v King William’s College na Isle of Man a v Královské vojenské škole pro důstojníky v Sandhurstu (1926). Sloužil potom v Barmě v Manchesterském pluku, kde si oblíbil jízdu na motorce. V roce 1936 opustil armádu a pracoval jako editor v novinách v Nairobi v tehdy ještě britské Keni a jako model. Od mládí se zabýval lukostřelbou a hrou na dudy, což mu v roce 1924 vyneslo epizodní roli ve filmu „The Thief of Bagdad“ (Zloděj z Bagdadu).
Po přepadení Polska v září 1939 se Churchill vrátil zpět do armády k Manchesterskému pluku. V květnu 1940 byl poslán do Francie v rámci britských expedičních sil, kde jeho jednotka přepadla německou hlídku u L’Epinette. Signál k útoku dal Churchill tasením svého meče a německého poddůstojníka zastřelil svým šípem, přičemž se jedná o jediný potvrzený případ za 2. světové války, kdy britský voják zabil nepřítele tímto způsobem. Tedy jednalo by se o něj, kdyby se tak skutečně stalo. Churchill později přiznal, že to sice měl v úmyslu, ale že ve skutečnosti jeho luk a šípy již dříve skončily pod koly nákladního auta.
Po bojích u Dunkerku se Churchill přihlásil k průzkumným jednotkám commandos a 27. prosince 1941 se zúčastnil jako zástupce velitele No. 3 Commando operace Archery (Lukostřelba), což byl přepad německé posádky na norském ostrově Vågsøy. Jakmile se dotkla výsadková rampa země, Churchill vyskočil na břeh a na dudy zahrál tradiční skotský pochod „March of the Cameron Men“ (Pochod Cameronských mužů, čímž se míní muži z klanu Cameron) předtím, než na nepřítele hodil granát a pokračoval v boji. Za tuto akci obdržel Válečný kříž se sponou.
V červenci 1943 vedl už jako velitel No. 2 Commando vylodění v Catanii a později u Salerna na Sicílii, jako obvykle vyzbrojen i mečem, lukem a šípy a hrajíc během útoku na dudy. U Salerna vedl dvě komanda při přepadu německé pozorovací stanice. Tam se jim podařilo zajmout 42 nepřátel včetně obsluhy minometu. Dopravu svých raněných vojáků na zpáteční cestě do průsmyku vyřešil tak, že je nechal naložit na vozy, které tlačili zajatí Němci. Řekl tehdy, že mu to připomíná „scénu z napoleonských válek“. Za tuto akci obdržel Distinguished Service Order.
V roce 1944 velel jednotkám commandos v Jugoslávii, kteří podporovali Titovy partyzány z ostrova Vis. V květnu 1944 byl pověřen zorganizováním kombinovaného útoku commandos a partyzánů na ostrově Brač v německých rukách. Útok měl být proveden „nesourodou armádou“ složenou z 1500 partyzánů a oddílu commandos čítajícího 40 příslušníků. Churchillově kombinované jednotce se podařilo na ostrově přistát, aniž by vzbudili pozornost Němců. Když však Churchill zjistil rozmístění německých jednotek a jejich sílu, rozhodl se odložit útok na příští den ráno.
Útok Churchillových mužů začal tak, že Churchill hrál na dudy „Will Ye No Come Back Again?“ (Vy už se nikdy nevrátíte?), později byl během boje zraněn granátem a zajat Němci. Ti ho jako prominentního vězně převezli do Berlína k výslechu, protože věřili že je v příbuzenském vztahu k ministerskému předsedovi Winstonu Churchillovi. Později byl převezen do koncentračního tábora Sachsenhausen.
V září 1944 se Churchill pokusil spolu s jedním důstojníkem RAF utéct. Podhrabali se pod ostnatým drátem a zamířili směrem k pobřeží Baltského moře. Byli zadrženi nedaleko města Rostock, pár kilometrů od pobřeží. Koncem dubna 1945 byl Churchill a dalších asi 140 prominentních zajatců přemístěni pod dohledem jednotek SS do Tyrolska. Zajatci se obávali, že budou popraveni, a kontaktovali místní vojáky Wehrmachtu, jimž velel kapitán Wichard von Alvensleben. Ten se svými vojáky v nějakém náhlém hnutí mysli donutil SS-many, kteří byli v přesile, aby nechali vězně být a odešli a zajatce propustil na svobodu. Povedlo se mu to snad i proto, že konec války už byl na spadnutí. Churchill se potom vydal pěšky do 150 km vzdálené Verony, kde se setkal s americkými vojáky.
Tím však pro něj válka ještě neskončila, protože v Tichomoří boje stále pokračovaly a Churchill byl odvelen do Barmy. Když dorazil do Indie, byly svrženy atomové bomby na Hirošimu a Nagasaki a válka krátce poté skončila. Churchill z toho byl údajně nešťastný a celou situaci komentoval slovy: „Kdyby nebylo těch proklatých amíků, mohli jsme válčit ještě dalších 10 let.“
Sám u armády pochopitelně zůstal. V roce 1946 byl převelen k historickému pěšímu pluku Seaforth Highlanders a působil v Palestině, kde byl zástupcem velitele 1. praporu Highland Light Infantry. 13. dubna 1948 se spolu s 12 dalšími vojáky pokusil pomoci židovským lékařům a dalšímu personálu zdravotnického konvoje do nemocnice Hadasa na hoře Skopus poté, co byli napadeni Araby. Tato událost, později známa jako „masakr lékařského konvoje do Hadasy“ stála život 78 lidí, lékařů, zdravotních sester, studentů, vojáků Hagany a jednoho britského vojáka. Desítky neidentifikovatelných těl, spálených k nepoznání, byly tehdy pohřbeny v masovém hrobě na hřbitově Sanhedria. Churchill následně koordinoval evakuaci 700 lékařů, studentů a pacientů z Hadasy a kampusu Hebrejské univerzity v Jeruzalémě.
V následujících letech sloužil jako instruktor ve škole pozemního a vzdušného boje v Austrálii. Zde se stal také zaníceným surfařem. Po návratu do Anglie jezdil na surfu na řece Severn, kde vzniká zvláštní přílivová vlna. V roce 1959 byl propuštěn z armády. Zemřel v požehnaném věku 90-ti let 8. března 1996 v Surrey.
Pokud jde o jeho příbuzenství s Winstonem Churchillem, bylo jen nepřímé. I tak ale rodokmen Jacka Churchilla sahá až do 15. století a má i pokračování. 8. března 1941 si Jack Churchill vzal za ženu Rosamund Margaret Dennyovou a měl s ní dva syny Malcolma Johna Leslieho (nar. 11. 11. 1942) a Rodneyho Alistaira Gladstonea (nar. 4. 7. 1947).
Zda podplukovníku Johnu Churchillovi ve válce jeho extravagance a schopnost využít každé situace na maximum pomohly, či mu byly spíše na škodu, těžko říct. Určitě mu však přinesly zajímavý zážitek, když si jako zdatný lukostřelec mohl zahrát ve filmu „Ivanhoe“ lukostřelce bránícího hrad Warwick. A ulehčila život, když za jízdy domů vlakem vyhazoval brašnu z okna již před nádražím. Mohl si to dovolit – cílem totiž byla jeho zahrada, která se nacházela hned u trati.
