Helmuth Otto Ludwig Weidling se narodil v Halberstadtu 2. listopadu 1891. Do armády vstoupil ve svých 20 letech v roce 1911 a v 1. světové válce sloužil jako poručík. Po válce zůstal ve službě v redukované armádě Výmarské republiky (Reichswehru). Jako důstojník dělostřelectva se Weidling účastnil invaze do Polska, bitvy o Francii a během raných fází operace Barbarossa také invaze do Sovětského svazu. V lednu 1942, stále na východní frontě, byl Weidling jmenován velitelem 86. pěší divize. Sloužil u ní až do podzimu 1943, kdy v říjnu převzal velení nad XXXXI. tankovým sborem. S ním prodělal v roce 1944 na východní frontě ústupové boje a jako součást německé 4. armády pod velením generála Friedricha Hossbacha dostal potom za úkol bránit hranice východního Pruska. 10. dubna 1945, tři dny předtím, než Rudá armáda zahájila útok na jeho pozice, byl Weidling od sboru odvelen, aby převzal velení LVI. obrněného sboru. Tímto jmenováním se Weidling zapojil do té nejzásadnější bitvy, bitvy o Berlín.
Ta začala 16. dubna 1945 boji o Seelöwské výšiny několik kilometrů za Odrou, které byly součástí širší bitvy u Odry-Nisy. Uprostřed bitvy Weidlingovo velitelství v Berlíně navštívil velitel Hitlerjugend, jednoruký 32letý Artur Axmann, takto zraněný na východní frontě, a oznámil Weidlingovi, že mládež z této organizace je připravena bojovat, a dokonce nyní má pod kontrolou část silnic. Weidling ho však nepochválil, ale naopak. Tak se rozčílil, že na okamžik úplně ztratil řeč. Potom konečně Axmannovi řekl: „Tyhle děti nemůžete obětovat, když už je vše ztraceno. Nebudou nasazeny do boje a požaduji, aby byl zrušen příkaz, který tyto děti posílá do boje.“ Věděl tedy, že jde do předem ztraceného boje.
Tři dny na to, 19. dubna ustoupil Weidlingův sbor se zbytkem armádní skupiny „Visla“ k Berlínu. Když se o tomto ústupu, který byl v rozporu s jeho rozkazy, dozvěděl Hitler, nařídil, aby byl Weidling za trest zastřelen. Nestalo se tak a trest byl odvolán poté, co se Weidling objevil ve Führerbunkeru a nedorozumění ohledně svého ústupu vysvětlil. Dne 23. dubna Hitler jmenoval Weidlinga velitelem berlínské obranné oblasti náhradou za generálporučíka (Generalleutnant) Helmutha Reymanna.
Síly, kterými Weidling disponoval, zahrnovaly zhruba 45 000 vojáků z několika silně vyčerpaných divizí německé armády a Waffen-SS doplněné policisty, chlapci z Hitlerjugend a 40 000 muži z Volkssturmu (německé lidové domobrany). Sověti později odhadli celkový počet obránců v Berlíně na 180 000, ale toto číslo bylo založeno na počtu německých zajatců, které zajali. Mnozí z nich, např. železničáři a členové pracovní organizace (Reichsarbeitsdienst), sice měli uniformy, ale nebyli ozbrojeni.
Na sklonku dne, 27. dubna, bylo obklíčení Berlína dokončeno. Když Weidling zjistil, že hlavní část poslední linie německé obrany v Berlíně byla přece jen „obsazena“ členy Hitlerjugend, nařídil jejich vůdci Axmannovi, aby HL rozpustil, ale ve všeobecném zmatku nebyl tento Weidlingův rozkaz nikdy proveden.
Během večera 29. dubna se sídlo Weidlingova velitelského štábu v Bendlerblocku ocitlo blízko přední linie. Weidling začal uvažovat o možnosti prorazit si cestu z Berlína směrem na jihozápad a spojit se s 12. armádou Walthera Wencka. Pozdě ráno 30. dubna, kdy byli Sověti již jen 500 metrů daleko, se Weidling setkal s Hitlerem, aby ho informoval, že berlínské obraně následující noc pravděpodobně dojde munice a opět ho požádal o povolení k proražení linie, v čemž mu Hitler již jednou před tím nevyhověl. Vůdce v té chvíli neodpověděl a Weidling se vrátil na své velitelství, kde kolem 13. hodiny obdržel Hitlerovo povolení zkusit se této noci, tj. noci na 1. května, probojovat z Berlína ven.
K tomu však už nedošlo. Poté, co Hitler s Evou Braunovou ještě téhož dne spáchali sebevraždu, se 2. května sešel generál Weidling se sovětským generálem Čujkovem a informoval ho o sebevraždách Hitlera, Evy Braunové a Göbbelse a jeho rodiny. Čujkov potom požadoval úplnou kapitulaci, čemuž Weidling vyhověl a vydal svým jednotkám následující rozkaz:
„Dne 30. dubna 1945 Führer spáchal sebevraždu, a tak opustil ty, kteří mu přísahali loajalitu. Podle Führerova rozkazu byste měli vy, němečtí vojáci, dále bojovat o Berlín i přesto, že již nemáte střelivo a navzdory všeobecné situaci, která činí náš další odpor zbytečným. Nařídil jsem okamžité zastavení bojů. Každou hodinou, kterou pokračujete v boji, prodlužujete utrpení civilních obyvatel v Berlíně a našich zraněných. Společně s velitelem sovětských sil vám přikazuji, abyste okamžitě přestali bojovat. WEIDLING, generál dělostřelectva, bývalý okresní velitel obrany Berlína.“
Okamžikem kapitulace se ale také z generála Weidlinga stal válečný zajatec a jako takový byl deportován do SSSR. Zpočátku byl držen ve věznicích Butyrka a Lefortovo v Moskvě a 27. února 1952 jej sovětský vojenský tribunál v Moskvě odsoudil na 25 let vězení za válečné zločiny spáchané na území okupovaného Sovětského svazu.
Svůj trest si Weidling neodpykal. Nedlouho potom, 17. listopadu 1955, ve vězení KGB ve Vladimiru zemřel na infarkt a byl pohřben v neoznačeném hrobě na vězeňském hřbitově. Tečkou za jeho osudem se stala rehabilitace jeho osoby, o níž dne 16. dubna 1996 rozhodlo hlavní vojenské státní zastupitelství Ruské federace.
